Mykkäkaudella elokuvat olivat aidosti kansainvälisiä ja levisivät laajalle, sillä kieliongelmia ei ollut. Chaplin saavuttikin maailmanlaajuisen maineensa jo lyhytelokuvien aikakaudella 1910-luvulla. Vuosina 1914–1923 hän teki suuren määrän lyhytelokuvia paitsi Keystonelle myös Essanay, The Mutual ja The First National -yhtiöille.
Chaplinin kuuluisa kulkurihahmo syntyi jo varhaisina Keystone-vuosina. Anarkistisesta ja pahatapaisesta riiviöstä kehittyi vuosien mittaan sydämelllinen antisankari. Chaplinilla oli kyky tuoda tarinaan inhimillisyyttä ja tunteita – ja tehdä samaan aikaan filosofiaa siitä, miten potku takalistoon piristää päivää.
Erityisesti siirryttäessä pitkään elokuvaan hän toi hillitympiä ja syvempiä sävyjä kerrontaan. Hän muovasi komedian vielä kehittyvää lajityyppiä yhdistämällä slapstick-viihteeseen sentimentaalisuutta ja paatosta sekä ajankohtaisia yhteiskunnallisia teemoja.
Chaplinin Poika (1921) on ensimmäinen pitkä komedia, jossa on myös vakavia aineksia ja draamaa, Kultakuume (1925) on puolestaan ensimmäinen komediallinen epookki. Kaupungin valot (1931) on klassinen romanttinen, mutta sosiaalisesti tiedostava komedia. Poliittisissa komedioissaan Nykyaika (1936) ja Diktaattori (1940) Chaplin kommentoi ajankohtaisia aiheita.
Taitavana akrobaattina Chaplin hallitsi täydellisesti fyysisen tarinankerronnan. Hän pystyi hallitusti välittämään suuren tunnekirjon pienillä eleillä.